Nascendo da linda floresta do Palheiro Ferreiro, a herdade do Palheiro começou a tomar forma em 1801, pela mão do 1º Conde de Carvalhal, João Esmeraldo. A principal função da casa era de pavilhão de caça e residência de Verão.

O Conde garantiu o fornecimento de água através de uma levada localizada a cerca de 17 kilómetros, na zona do Pico do Arieiro (o segundo pico mais alto da ilha), que alimentava um pequeno tanque.

Um paisagista francês colaborou na elaboração dos planos da quinta e a sua influência está bem patente na largura das espaçosas avenidas que projectou, especialmente na principal: a avenida dos plátanos, que se estende a partir do pavilhão de caça é ladeada por nada mais, nada menos, que 200 árvores, igualmente distribuídas pelos dois lados. A norte da casa plantaram-se, também, pomares.

Para a manter a herdade, o Conde costumava empregar cerca de 200 homens. Tinha fama de bom senhorio, e era amplamente respeitado pela ilha fora.

O Conde também importou espécies de árvores do mundo inteiro. Consta que, nos tempos primordiais da quinta, muitos exemplares de árvores raras foram oferecidas ao Conde por D.João VI ("O Clemente"), e também por comandantes de navios.

Na década de 1820, para tornar a casa mais habitável, construiram-se duas novas alas. Haviam caves, onde o chão de terra batida ajudava a criar as condições ideais para o armazenamento de frutos. O piso térreo, com os seus salões, foi enriquecido com tectos decorativos e frescos de motivos botánicos nas paredes. A entrada foi pintada com frizos de ramos com bolotas, o emblema do Conde.As paredes laterais do hall poderiam ser abertas para transformar todo o rés-do-chão num espaçoso salão de baile.

Construiu-se uma casinha de prazer no alto de uma colina, acima da quinta; trata-se de um templo octagonal, do estilo neo-clássico, que hoje foi adaptado como emblema do Complexo do Palheiro.No tempo do Conde, damas e cavalheiros reuniam-se na casinha depois das caçadas, e, desde essa altura, permanece como "ruína". Consta, também, que os namorados da época utilizavam o templo como ponto de encontro!

Os Condes tinham cavalos na herdade, e as cavalariças localizavam-se no meio do círculo de plátanos que ainda hoje se podem ver, a norte da piscina.Existia também um parque de veados e havia zonas cercadas, com outros animais.

Os Condes exercitavam os cavalos das suas carruagens no Pico do Cavalo, acima da avenida dos plátanos. Outro passeio favorito era rumo à casinha de prazer, ou mirante, em direcção ao Balancal, pelo pinhal, cujo acesso era através de uma via íngreme, subindo pelo monte até ao seu cume.

Ainda hoje se podem ver vestígios de alguns dos bancos de pedra, forrados com azulejos azuis e brancos, que havia por estes dois caminhos fora.

Foi mais ou menos por esta altura que o Conde mandou também construir uma capela, no estilo Barroco simples, dedicada a São João Baptista.Na festa do padroeiro, reuniam-se os empregados todos da herdade e decoravam o edifício antigo com flores. Rezavam o terço e pediam ao santo que os seus patrões vivessem mais um ano, para que entre eles pudessem continuar a espalhar felicidade.

Todavia, naquele tempo longínquo, as coisas eram diferentes, e o último dos Carvalhais costumava ficar sentado à janela da sala de jantar, a uns vinte e tal metros de distáncia, observando o padre através da porta aberta da capela, a celebrar a Missa. Para além de mais confortável, era também muito mais "à maneira"!

"A casa e a capela, e o caminho misterioso entre as cameleiras, dizia-se, tinham uma visita própria, de um outro mundo! A última dama dos Carvalhais regressava à sua antiga casa, vagueava pelo seu jardim e entrava pela porta da capela, mas nunca de lá era vista a sair…"

Um inglês que visitou a Quinta em 13 de Janeiro de 1826 escreveu: "a casa é modesta no tamanho e também na arquitectura, mas é elegante e confortável e os jardins que a rodeiam são ricos em plantas e flores. As camélias são o ornamento principal, produzindo flores brancas, e vermelhas também, que rivalizam a rosa em forma e tonalidade, mas não têm o seu lindo aroma."

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